叱咤股壇的經理人索明亮（袁成杰飾）被相戀八年的女友小喬拋棄，因為女友決定嫁給一個只用了八小時就決定跟自己共渡一生的男人。索明亮不想在情感的道路上認輸，他決定要趕在小喬結婚之前結婚。然而，尋愛之旅并非一帆風順，索明亮的相親之路走得并不那么順利。就在索明亮尋找合適的結婚對象的同時，他們三位好友也陷入了各自生活的麻煩之中，主持人李志（楊金承飾）無緣無故多出一個四歲大的兒子并卷入一場的桃色風波，律師猛男勞倫斯（顧又銘飾）在閱女無數之后開始感覺到聲色犬馬的生活背后的虛妄，而攝影界新星林小陽（楊瀚飾）愛上一個把愛情當作體驗生活的女編劇。索明亮最終能否在小喬大婚之前找到真愛，而他的三位朋友將如何走出各自生活中的迷局……本片被譽為80后男版《欲望都市》。