程又青（林依晨飾），皮鞋公司營業(yè)部臺北區(qū)區(qū)長，交過幾個男朋友，傷心、傷身又傷情。三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老癥狀的來臨，只好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭。李大仁（陳柏霖飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀情都很短暫！兩個從高中開始就不對盤的男女，卻陰錯陽差的一直在一起，卻又一直是一對談不成戀愛的朋友。於是兩人打了賭…「三十五歲前誰先結婚，紅包——十萬??！」的賭注，讓驕傲的她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。誰說女人過了30就是拉警報即將滯銷的即期品？她就會是那個例外---一個充滿魅力的熟女，一本讓人永遠讀不完的書！